Procesos de resolución

La resolución es la separación de dos enantiómeros de una mezcla racémica. La manera más común de realizar una resolución es mediante cristalización. Típicamente, se forma una sal, de la que se obtiene el producto fácilmente.

El compuesto que se añade para formar la sal, puede ser quiral o aquiral. En el primer caso, el proceso es una resolución diastereomérica, y el compuesto auxiliar debe de ser recuperado. En el segundo caso, se tiene una resolución cinética donde se emplea algún producto barato. Kessels SA ha patentado procesos de ambos tipos, que se están empleando industrialmente.

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Racemización: el mayor inconveniente de todos los procesos de resolución es que el rendimiento teórico máximo es de tan solo el 50%, ya que ambos enantiómeros se encuentran en cantidades iguales en la mezcla racémica. Por ello, se necesita acoplar el proceso de resolución a otro llamado racemización. En éste, el enantiómero no deseado se convierte en mezcla racémica. Normalmente, este paso define la economía del proceso. Si hay demasiada descomposición durante la racemización, el proceso puede resultar inviable.

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Resolución diastereomérica: La resolución de DL-FenilGlicina se realiza con ácido (+) - Canforsulfónico. La sal cristalizada se filtra y se hidroliza para obtener la D-(−) -FenilGlicina. El ácido Canforsulfónico, que es más caro que el producto, se recicla en el proceso. De forma similar, el RS-Naproxeno se resuelve con (–) - 2-AminoButanol para obtener S-(+) -Naproxen.

Resolución cinética: La resolución de DL-para -HidroxiFenilGlicina se realiza con la ayuda de ácido sulfúrico. La sal se cristaliza de la solución sobresaturada en ambos enantiómeros, añadiendo una pequeña cantidad de cristales de la sal del enantiómero deseado. Aquí la dificultad reside en mantener el otro enantiómero en disolución y por ello este proceso se suele llamar cristalización específica. La sal se hidroliza, la D-(–) -para -HidroxiFenilGlicina se filtra y el ácido sulfúrico no se recupera.